Джесси уже за тридцать, и однажды утром он приходит к выводу, что жизнь не удалась. А все дело в том, что, несмотря на привлекательную внешность и природное обаяние, Джесси терпит на любовном фронте одно поражение за другим и никак не может связать себя узами брака. Как-то раз он даже едва не женился, но умудрился все испортить прямо перед брачным алтарем. Джесси не в состоянии понять, что же он делает не так, и решает отправиться в путешествие по «волнам своей памяти», то есть нанести визит семерым бывшим подружкам. Путешествуя через шесть штатов и попадая в уморительные и забавные переделки, Джесси упорно продолжает поиски своей «мисс Конгениальность».