Писатель-неудачник, потихоньку спивающийся школьный учитель литературы Майлз Рэймонд берет своего лучшего друга, вышедшего в тираж актера Джека, в поездку по винодельням Калифорнии. Джеку нужно расслабиться перед свадьбой, запланированной через неделю. Два приятеля не догадываются, что ждет их впереди и насколько эта неделя изменит их жизнь.